Dal 1991, al suo arrivo a New York, Penn ha piazzto la sua unica miscela di mega-fendenti, appassionato intelletto ed esaltante talento musicale al servizio di una sbalorditiva gamma di artisti di serie A – un breve elenco cronologico include Ellis e Wynton Marsalis, Betty Carter, Stanley Clarke, Steps Ahead, Makoto Ozone, Michael Brecker, Dave Douglas, Maria Schneider, Luciana Souza, Richard Galliano, e Fourplay. La sua impressionante discografia include diverse centinaia di album in studio (tra cui 34th and Lex di Randy Brecker , vincitore del Grammy e Concert in the Garden e Sky Blue di Maria Schneider)che rappresentano unp spettro a 360 gradi dell’espressione jazz; ha girato in our in tutto il mondo, tra Stati Uniti, Americhe, Europa, Giappone e Sudest Asiatico.

Ha composto musica per film e pubblicità e prodotto brani per numerosi cantanti pop e alternative. Ha guadagnato un encomio “Ten Best of 1997” dal New York Times per il suo primo album da leader, Penn’s Landing.

Laureato alla Virginia Commonwealth University, dove era il protetto di Ellis Marsalis, Penn è attivo come insegnante e specialista in batteria

Dal 2004 al 2012, ha insegnato alla Facoltà Banff International Workshop in Jazz and Creative Music. È stato anche al servizio alla Stanford Jazz Workshop, al Saint Louis College of Music di Roma, a al Jazz at Lincoln Center Intensive Jazz Institute.

Penn attualmente guida diverse formazioni. Il suo album più recente è Dali In Cobble Hill, del 2012, in cui un quartetto comprendente il sassofonista Chris Potter, il chitarrista Adam Rogers, e il bassista Ben Street che ha eseguito le sue musiche originali.

Nel 2013, ha pubblicato arrangiamenti alle musiche di Thelonious Monk con il suo quartetto dalle ritmiche tossiche. È in fase di completamento è un suo progetto i studio di “world music” con canzoni e parti strumentali che mecola voci di sottofondo, tra cui la sua- con un band di prim’ordine.

Sia quando Penn è alla guida della sua band sia che si esibisca come sideman, porta in tavola unainfallibile versatilità e professionalità, un’abilità di trovare modi creativi di interpretare una gamma globale di stili e linguaggi, e una definita intenzione “ di suonare musica calda e organica per la gente e pre me stesso” Il suo motto: “ Quando la gente sente il mio nome, vorrei che pensasse ? Non so con quae band suonerà stanotte, o cosa farà, ma sara comunque qualcosa di buono e di musicale’”.